Tert-butyl hydroquinone, également connue sous le nom de tert-butyl hydroquinone, appelée TBHQ, a une formule moléculaire de C 10 H 14 O 2 et une masse moléculaire relative de 166.22. L'hydroquinone tert-butylique est un cristal poudreux blanc avec une odeur spéciale, un point de fusion de 126.5 ~ 128.5 et un point d'ébullition de 300 degrés Celsius. Soluble dans l'éthanol et l'éther, soluble dans l'huile, insoluble dans l'eau. Il est stable à la chaleur et ne forme pas de substances colorées en présence d'ions de fer et de cuivre, mais peut être rose lorsqu'il est exposé à des conditions lumineuses ou alcalines.

Information basique

Nom chinois : tert-butyl hydroquinone

Nom anglais : tert-butylhydroquinone

Alias ​​: tert-butyl hydroquinone ; TBHQ ; la tert-butyl hydroquinone ; tert-butyl hydroquinone;

Formule moléculaire : C 10 H 14 O 2

Poids moléculaire: 166.22

N° CAS．：1948-33-0

Mode de préparation : Il est préparé par l'interaction de l'hydroquinone et du tert-butanol.

Base toxicologique :

①DL50 : 0.7 à 1.0 g/kg par voie orale pour les rats.

②ADI：0~50.2mg/kg（pc）（FAO/WHO，1994）

Exigences de qualité : normes de qualité (FAO/OMS, 1995)

Contenu/% ≥ 99.0

tert-butyl-p-benzoquinone /% ≤ 0.2

2,5-di-tert-butylhydroquinone/% ≤ 0.2

Hydroquinone/% ≤ 0.1

Toluène (mg/kg)/% ≤ 25

Métaux lourds (comme Pb) (mg/kg) ≤ 10

Arsenic (comme As) (mg/kg) ≤ 3

performant

La butylhydroquinone tertiaire a un fort pouvoir antioxydant. Pour les huiles végétales, l'ordre de capacité antioxydante est TBHQ > PG > BHT > BHA ; pour les huiles animales, l'ordre de capacité antioxydante est TBHQ>PG>BHA>BHT.

Le TBHQ n'a aucun effet sur la stabilisation de la couleur et de l'odeur des huiles, il n'a pas de capacité de "transfert" dans les produits de boulangerie, cette propriété peut être améliorée lorsqu'il est mélangé avec du BHA, mais il a cette capacité dans les aliments frits.

Le TBHQ a un effet synergique sur d'autres antioxydants et agents chélatants, et il est toujours efficace dans les huiles où les autres phénols ne fonctionnent pas. L'ajout d'acide citrique a renforcé son activité antioxydante. Dans les huiles végétales, les huiles en vrac et les graisses animales, le TBHQ est généralement utilisé en combinaison avec l'acide citrique.

En plus des effets anti-oxydants, le TBHQ a également un certain effet bactériostatique. La concentration minimale inhibitrice pour les bactéries et les levures est de 0.005 % à 0.01 %, et pour les moisissures, de 0.005 % à 0.028 %. NaCl a un effet synergique sur son effet antibactérien

Méthode de fabrication et indice de qualité

Il existe deux méthodes de préparation de la tert-butyl hydroquinone. L'une consiste à utiliser la même quantité d'hydroquinone et d'alcool tert-butylique comme solvant, 85% d'acide sulfurique comme catalyseur et à réagir à 90 ~ 100 ℃. Après cela, la couche de toluène chaud a été séparée, le solvant a été éliminé par distillation, l'isomère a été éliminé par filtration à chaud et le filtrat a été refroidi pour obtenir du TBHQ. Une autre méthode consiste à utiliser la même quantité d'hydroquinone et d'isobutylène sous la catalyse d'acide phosphorique à 85%, et d'utiliser le toluène comme solvant pour réagir à 105°C, séparer la couche de toluène et la refroidir pour obtenir du TBHQ contenant une petite quantité d'impuretés . Le produit peut être obtenu par recristallisation à l'eau chaude

terme de sécurité

S26：En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau et consulter un médecin.

En cas de contact accidentel avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau et consulter un médecin.

terme de risque

R22：Nocif en cas d'ingestion.

Nocif en cas d'ingestion.

Utilisation et précautions

Antioxydant liposoluble

la "norme d'hygiène pour l'utilisation d'additifs alimentaires" de mon pays (GB2760-1996) stipule que la tert-butylhydroquinone peut être utilisée dans les huiles et graisses comestibles, les aliments frits, les produits à base de poisson séché, les biscuits, les nouilles instantanées, le riz cuit rapidement, les conserves fruits secs et charcuterie. , L'utilisation maximale est de 0.2 g/kg. Pour d'autres références, par exemple, la province de Taïwan, la norme chinoise "Scope of Use and Dosage Standard for Food Additives" (1986) stipule que la tert-butyl hydroquinone peut être utilisée dans les huiles et les beurres, et que la limite d'utilisation est inférieure à 0.2 g/kg .

La tert-butylhydroquinone est un antioxydant liposoluble

Une mauvaise résistance à la chaleur, non adaptée aux conditions de friture et de cuisson, peut être utilisée avec de l'hydroxyanisole butylé pour l'améliorer. Il a un meilleur effet de stockage sur les huiles végétales et les graisses à température ambiante. De plus, la tert-butyl hydroquinone a un certain effet antibactérien, notamment lorsqu'elle est associée à du sel en milieu légèrement acide. La butylhydroquinone tertiaire a un effet synergique sur d'autres antioxydants et agents chélatants, et l'ajout d'acide citrique peut renforcer son activité antioxydante. Dans les huiles végétales, les huiles levantes et les huiles animales, la tert-butylhydroquinone est généralement utilisée en combinaison avec l'acide citrique. Lors de la détermination de la stabilité oxydative du saindoux par la méthode de l'oxygène actif, l'effet de la tert-butyl hydroquinone est égal à celui de l'hydroxyanisole butylé, supérieur à celui de l'hydroxytoluène dibutylé et du gallate de propyle . Son incorporation dans les matériaux d'emballage peut inhiber efficacement la détérioration oxydative du saindoux. Pour la graisse de volaille, la tert-butyl hydroquinone est plus efficace que l'hydroxyanisole butylé, le dibutylhydroxytoluène ou le gallate de propyle.

tert-butylhydroquinone pour la plupart des huiles

Particulièrement efficace avec les huiles végétales. L'effet sur diverses huiles brutes et raffinées est égal ou supérieur à celui de l'hydroxyanisole butylé, de l'hydroxytoluène dibutylé et du gallate de propyle. Particulièrement efficace dans l'huile de coton, l'huile de soja et l'huile de carthame. Utilisée en combinaison avec l'acide citrique et le palmitate d'ascorbyle, la tert-butyl hydroquinone a un effet antioxydant élevé sur l'huile de soja et l'huile mixte composée de 50 % d'huile de soja et de 50 % d'huile de coton, et a un effet antioxydant élevé sur le raffinage, la décoloration , l'élimination de l'oléate d'olive malodorant a mieux fonctionné que le gallate de propyle, l'hydroxyanisole butylé et l'hydroxytoluène dibutylé. Pour les produits à base de viande, la tert-butylhydroquinone est efficace pour prolonger le temps pendant lequel les galettes congelées développent une odeur rance. Méthode d'identification : Dissoudre environ 5mL de ce produit dans 10Ml de méthanol, ajouter quelques gouttes de solution de diméthylamine (25g/100mL), il doit apparaître rouge à rose. Analyse du contenu : Peser précisément 0.2 g de l'échantillon broyé, le dissoudre dans 10 mL de méthanol et ajouter 150 mL d'eau distillée et 1 mL d'acide sulfurique (1 mol/L). En utilisant une solution de p-benzidine sulfonate de sodium (3 g/L) comme indicateur, titrez du jaune au rouge-violet avec une solution standard de sulfate de cérium à 0.1 mol/L. Faites des expériences à blanc de la même manière. La teneur d'une solution étalon de sulfate de cérium à 0.1 mol/L par millilitre équivaut à 8.311 mg de tert-butyl hydroquinone.