L'astaxanthineest un caroténoïde céto avec une variété d'utilisations, y compris les compléments alimentaires et les colorants alimentaires. Il appartient à une classe plus large de composés appelés terpénoïdes (en tant que type de tétraterpénoïde) et se compose de cinq précurseurs de carbone, l'isopentényl diphosphate et le diméthylallyl diphosphate. L'astaxanthine est classée comme lutéine (dérivé à l'origine d'un mot signifiant "feuille jaune" car le pigment jaune de la feuille de plante est la lutéine de la famille des caroténoïdes), mais est actuellement utilisé pour décrire le composant oxygène, hydroxyle (-OH) ou cétone (C = O ) composés caroténoïdes tels que la zéaxanthine et la canthaxanthine. En effet, l'astaxanthine est un métabolite de la zéaxanthine et/ou de la canthaxanthine, contenant des fonctions hydroxyle et cétone. L'astaxanthine, comme de nombreux caroténoïdes, est un pigment liposoluble. Sa couleur rouge-orange est due à une chaîne étendue de doubles liaisons conjuguées (doubles et simples alternées) au centre du composé.

L'astaxanthine est une hémoglobine produite naturellement par la microalgue d'eau douce Haematococcus pluvialis et le champignon de levure Xanthophyllomyces dendrorhous (également connu sous le nom de Phaffia). Lorsque les algues sont stressées par des carences en nutriments, une salinité accrue ou une exposition excessive au soleil, elles produisent de l'astaxanthine. Les animaux qui mangent des algues, comme le saumon, la truite rouge, le vivaneau rouge, les flamants roses et les crustacés (c.

utilisation de l'astaxanthine :

L'astaxanthine est également disponible sous forme de complément alimentaire pour la consommation humaine, animale et aquacole. La production industrielle d'astaxanthine provient de sources végétales ou animales et synthétiques. La Food and Drug Administration des États-Unis a approuvé l'astaxanthine comme colorant alimentaire (ou additif de couleur) pour des utilisations spécifiques dans les aliments pour animaux et poissons. La Commission européenne le considère comme un colorant alimentaire et lui attribue le numéro E E161j. L'astaxanthine est dérivée de sources algales, synthétiques et bactériennes et est généralement reconnue comme sûre par la FDA (GRAS). L'Autorité européenne de sécurité des aliments a fixé la dose journalière admissible pour 2019 à 0.2 mg par kilogramme de poids corporel. L'astaxanthine et l'acide astaxanthine diméthyldisuccinique sont utilisés comme colorants alimentaires uniquement dans les aliments pour saumons.

L'astaxanthine est présente dans la plupart des organismes aquatiques rouges. Sa teneur varie d'une espèce à l'autre et d'un individu à l'autre, car elle dépend fortement de l'alimentation et des conditions de vie. L'astaxanthine et d'autres caroténoïdes de crevettes chimiquement apparentés se trouvent également dans de nombreuses espèces de lichens de l'Arctique.

Dans la chaîne alimentaire aquatique, les algues sont la principale source naturelle d'astaxanthine. La microalgue Haematococcus pluvialis semble être l'algue avec la plus forte accumulation d'astaxanthine dans la nature et est actuellement la principale source industrielle de production naturelle d'astaxanthine, avec plus de 40 grammes d'astaxanthine obtenus à partir d'un kilogramme de biomasse sèche blanche. L'avantage de production de Rhodococcus pluvialis est que son nombre double chaque semaine, ce qui signifie que la mise à l'échelle n'est pas un problème. Plus précisément, la croissance des microalgues est divisée en deux étapes. Premièrement, au stade vert, les cellules reçoivent des nutriments abondants pour favoriser la prolifération cellulaire. Au cours de la phase rouge suivante, les cellules sont privées de nutriments et une enveloppe (caroténégenèse) est induite sous une lumière solaire intense, période pendant laquelle les cellules produisent des niveaux élevés d'astaxanthine comme mécanisme de protection contre le stress environnemental. Les cellules contenant de fortes concentrations d'astaxanthine ont ensuite été recueillies.

Les dendrites de xanthophylle de Phaffia présentent 100% d'astaxanthine libre et non estérifiée, ce qui est considéré comme avantageux car il est facilement absorbé et ne nécessite pas d'hydrolyse dans le tube digestif du poisson. Par rapport aux sources artificielles d'astaxanthine et aux sources bactériennes d'astaxanthine, les sources d'astaxanthine de levure sont principalement constituées de formes (3R, 3'r), qui sont des sources importantes d'astaxanthine naturelle. Enfin, l'isomère géométrique all-E était plus élevé dans les sources de levure que dans les sources synthétiques.

Dans les crustacés, l'astaxanthine est concentrée presque exclusivement dans la coquille, il n'y a qu'une petite quantité d'astaxanthine dans la viande, et la majeure partie de l'astaxanthine n'est visible que pendant la cuisson car le pigment est séparé de la protéine dénaturée liée à l'astaxanthine. L'astaxanthine est extraite des déchets de traitement du krill et des crevettes antarctiques. 12,000 6 livres de carapaces de crevettes humides donnent 8 à XNUMX gallons de mélange d'huile d'astaxanthine/triglycéride.

Biosynthèse

La biosynthèse de l'astaxanthine commence par trois molécules d'isopentényl pyrophosphate (IPP) et une molécule de diméthylallyl pyrophosphate (DMAPP), qui sont liées par l'IPP isomérase et converties en encens par la GGPP synthase. Pyrophosphate de folyylgéranyle (GGPP). Ensuite, les deux molécules de GGPP sont couplées par l'octaène synthase pour former de l'octaène. Ensuite, la lycopène désaturase forme quatre doubles liaisons dans la molécule de lycopène pour former du lycopène. Après désaturation, la lycopène cyclase convertit d'abord l'extrémité ψ du lycopène en cycle β pour former le γ-carotène, puis convertit l'extrémité ψ en β-carotène. À partir du bêta-carotène, l'hydrolase (bleue) est responsable de l'inclusion de deux groupes 3-hydroxyle et la cétolase (verte) est responsable de l'ajout de deux 4-cétones, formant plusieurs molécules intermédiaires jusqu'à l'obtention de la molécule finale d'astaxanthine.

source synthétique

La structure synthétique de l'astaxanthine a été introduite en 1975. Presque toute l'astaxanthine commerciale utilisée en aquaculture est produite synthétiquement, avec un chiffre d'affaires annuel de plus de 200 millions de dollars américains, et en juillet 2012, elle se vendait environ 5,000 6,000 à 500 2016 dollars américains le kilogramme. Le marché a atteint plus de XNUMX millions de dollars en XNUMX et devrait continuer de croître avec l'industrie de l'aquaculture.

En utilisant l'isophorone, le cis-3-méthyl-2-pentène-4-yn-1-ol et le c10-dialdéhyde symétrique comme matières premières, un composé efficace a été synthétisé et utilisé dans la production industrielle. Il combine ces produits chimiques avec une éthylation suivie d'une réaction de Wittig. La combinaison de deux ylures équivalents avec le dialdéhyde approprié dans du méthanol, de l'éthanol ou un mélange des deux peut donner de l'astaxanthine jusqu'à 88 %.